Kaliningrad to w przeszłości Królewiec, Konigsberg, a nawet Kralavec, bo Krzyżacy wznieśli ten gród i zamek zwany Królewska Góra w Sambii (castrum de Coningsberg in Zambia), po łacinie – Mons Regius (później Regiomontium) w 1255 roku dla uczczenia króla Czech Przemysła Ottokara II. Choć komunista Michaił Kalinin nogi tutaj nie postawił, Stalin nadał miastu nad Pregołą jego imię. Nowa nazwa przyjęła się także w języku polskim i jest obecnie zalecaną przez Komisję Standaryzacji Nazw Geograficznych poza Granicami RP polską nazwą tego miasta. Część Polaków preferuje jednak tradycyjną nazwę miasta. Argumentują to tym, że Królewiec jest częścią polskiego dziedzictwa kulturowego - był stolicą Prus Książęcych, będących lennem Polski - zaś "Kaliningrad" jest nazwą narzuconą przez komunistyczne władze ZSRR. Kontrowersje budzi też postać patrona miasta, Michaiła Kalinina, który jest współwinnym zbrodni katyńskiej. Nazwa "Królewiec" jest obecnie dopuszczalną, lecz nie zalecaną polską nazwą Kaliningradu. Obecnie wśród rosyjskich mieszkańców miasta pojawiają się głosy o potrzebie przywrócenia miastu historycznej nazwy (ros. Кёнигсберг).
Rozwój osady zmusił zakon do podniesienia zamkowego osiedla wokół młyna do rangi miasta. 27 maja 1300 r. nadano prawa miejskie Nowemu Miastu (Nova Civitas), które jednak z czasem przejęło nazwę od pobliskiej wsi Lipnik. Stare Miasto i Knipawa należały do Hanzy, a od 1440 do Związku Pruskiego. Po sekularyzacji zakonu krzyżackiego w 1525 miasto stało się stolicą Prus Książęcych, zależnych od króla polskiego jako lenno. Wkrótce rozpoczęła się w Prusach wojna religijna, w wyniku której religią panującą w państwie stał się luteranizm. W 1618 roku Prusy Książęce przeszły we władanie elektorów Brandenburgii, a w 1657 r. uzyskały pełną niezależność od I Rzeczypospolitej. W 1701 roku elektor Brandenburgii koronował się w Królewcu na króla Prus jako Fryderyk I. Koronacja odbyła się w Prusach, gdyż nie były one częścią składową Świętego Cesarstwa Rzymskiego Narodu Niemieckiego, tak więc tytuł króla w Prusach był łatwiejszy do zaakceptowania dla cesarza. W wyniku koronacji ziemie pod władzą elektorów brandenburskich stały się częścią nowego Królestwa Prus. Królewiec był tylko miejscem koronacji, stolica państwa pozostała w Berlinie. Jednak dzięki tej koronacji miasto zyskało ogromne symboliczne znaczenie jako kolebka zjednoczonych Niemiec.
To właśnie za sprawą Fryderyka Wilhelma I 13 czerwca 1724 roku został wydany reglament ratuszowy, który scalał trzy miasta: Stare Miasto, Knipawę i Lipnik, wraz z należącymi do nich wolniznami (niem. Freiheiten), w jedno miasto Królewiec, którego oficjalna nazwa brzmiała odtąd: Królewsko-Pruskie Stołeczne i Rezydencjonalne Miasto Królewiec (niem. Königlich Preussische Haupt- und Rezidenzstadt Königsberg). Miasto otrzymało też nowy herb – z herbu Starego Miasta wzięto biały krzyż i koronę (na środku), herb Lipnika po prawej – korona między dwoma gwiazdami, po lewej herb Knipawy – korona wśród dwóch myśliwskich rogów. Wszystkie wizerunki łączył pruski orzeł w koronie książęcej na głowie i koroną królewską z inicjałami FW (Fryderyk Wilhelm) na piersi. Herbem tym posługiwano się tylko na pieczęci miejskiej i dopiero w 1906 stał się on oficjalnym herbem miasta Królewiec.
W 1933 r. powstał tutaj jeden z pierwszych hitlerowskich obozów koncentracyjnych w Quednau.
9 kwietnia 1945, po wielotygodniowym oblężeniu, miasto zostało zdobyte przez Armię Czerwoną. Oblężenie doprowadziło do całkowitego zniszczenia miasta i śmierci ponad 100 000 cywilów. W wyniku konferencji poczdamskiej w 1945 r. miasto znalazło się w granicach Związku Radzieckiego. Niemiecką ludność wykorzystano do pracy w bardzo ciężkich warunkach, a w 1948 r. w całości wysiedlono do nowych Niemiec.
Po wojnie nie doszło nawet do częściowej odbudowy, wręcz przeciwnie - w okresie ZSRR zachowane zabudowania i ruiny zniszczonych obiektów wyburzano (w dużej mierze z powodów ideologicznych, a mianowicie chęci zerwania z niemiecką przeszłością). Wskutek tego miasto posiada, pomimo swojej długiej i bogatej historii, bardzo niewiele zabytków, a większość zabudowy pochodzi z II poł. XX. W krajobrazie Kalinigradu dominują więc blokowiska a miasto w niczym nie przypomina dawnego Królewca. Nie dziwi zatem fakt iż często zwane jest stolicą betonu.
Tymczasem plaże Kaliningradu należą do jednych z najpiękniejszych. Podobno Tomasz Mann miał spędzić któreś ze swoich wakacji na plażach dawnych Prus Wschodnich. Ten "zaprzysięgły bywalec sanatoriów", jak napisał o autorze "Czarodziejskiej góry" jeden z mało mu życzliwych krytyków, skorzystał ze skromnej wówczas oferty kurortowej rejonu. Jedne źródła mówią, że było to w Nidzie, zaraz za granicą, po litewskiej stronie Kosy Kurskiej. Wymienia się tam nawet pensjonat, który gościł laureata Nagrody Nobla. W Swietłogorsku (dawne Rauschen) zaklinają się, że to u nich plażował Mann. Dawne Rauschen dzierży prym na rosyjskich plażach Bałtyku, niezwykłych w tym miejscu, bo rozłożonych u stóp 60-metrowego, stromego zbocza. Efektownymi schodami schodzi się wprost na nadmorski bulwar, można też zjechać windą lub wyciągiem krzesełkowym.
Edukacja ma w Kaliningradzie długą historię. W 1542 książę Albrecht Hohenzollern utworzył w Knipawie szkołę partykularną, w której mieli przygotowywać się kandydaci do studiów uniwersyteckich. Szkoła w 1544 została przekształcona w Pedagogium, które istniało do 1617. W 1551 w Królewcu ukazał się pierwszy przekład Nowego Testamentu na język polski dokonany przez Stanisława Murzynowskiego. Na prośbę Albrechta Zygmunt August w 1560 obdarzył uniwersytet (Albertyna) w Królewcu takimi samymi przywilejami jakie posiadała Akademia Krakowska. Jej wybitnym profesorem był Immanuel Kant.